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farmácia, bioquímica,fisiologia

Triptofano

10/04/2006

 


L-TRIPTOFANO
Ácido (2S)-2-Amino-3-(1-H-indol-3-il) propanóico

MONOGRAFIAS OFICIAIS

USP (USP 26, NF 21)
EP (4ª edição, 2002)
ChP (2000)
JP (14ª edição)
FCC (4ª edição)
JSFA (7ª edição)

ESTRUTURA MOLECULAR

Organização do cristal

Ortorrômbico

Ponto de fusão

289ºC (decomposição)

Rotação específica

-30,5 a -32,5 o (c=1, H2O, aquecimento para dissolução)

Constante de Dissociação

pK COOH = 2,38 pK NH3 + =9,39 pI=5,89

Solubilidade

(H2O, g/100g),06 (20°C), 1,44 (40°C), 2,05 (60°C)

DESCRIÇÃO

Um cristal de cor branca para branca-amarelada ou pó cristalino sem odor, com um sabor levemente amargo.
Prontamente solúvel em ácido fórmico, frugalmente solúvel em água e muito frugalmente solúvel em etanol. Dissolve-se em ácido hidroclorídrico diluído.



FABRICAÇÃO

O L-triptofano é fabricado por fermentação a partir de fontes de carboidrato.

DERIVADOS

Cloridrato de L-Triptofano: Agulhas (MeOH), Ponto de fusão 257°C (decomposição)
Cloridrato de
L- Metiléster Triptofano: Microagulhas (MeOH ou EtOAc), Ponto de fusão 214°C (decomposição)
L-N- Acetil - Metiléster Triptofano: Placas (EtOAc), Ponto de fusão 152,5 °C [ a ]25D +11,5° (MeOH)
L- Benziléster Triptofano: Ponto de fusão 71-72°C
L-Triptofano Amida : Ponto de fusão 167-170°C [ a ]20D-7,9° (EtOH)
L-N- Acetil Triptofano Amida : Agulhas (MeOH/Et2O) Ponto de fusão 192-193°C, [ a ] 26D +20,5° (MeOH)
L-Triptofano Etilamida : Ponto de fusão 67-69°C [ a ]20D-14,4° (EtOH)
L-Triptofano Anilida : Ponto de fusão 83-85°C [ a ] 20D-9,5° (EtOH)
L-N- Acetil Triptofano: Agulhas (MeOH/H2O), Ponto de fusão 189-190°C, [ a ]26D+30° (MeOH/H2O)
L-N- Benzenosulfonil Triptofano: Crist. (MeOH), Ponto de fusão 185°C (decomposição)
L-N-2,4- Dinitrofenil Triptofano: Crist. (MeOH/H2O), Ponto de fusão 175°C
L- Fenilhidrazina Triptofano: Ponto de fusão 213-214,5°C
L-N- Benziloxicarbonil Triptofano: Ponto de fusão 125°C


METABOLISMO

Aminoácido essencial, glicogênico e cetogênico. As necessidades diárias de um adulto do sexo masculino são de 3,5mg por Kg de peso corporal. Na rota do catabolismo do triptofano, é formada a 3-hidroxiquinurrenina a partir da quinurrenina e subseqüentemente um grupo amino é quebrado na forma de alanina pela quinurreninase. Um outro metabólito intermediário da reação catalisada pela quinurreninase é o ácido 3-hidroxiantranílico, que é decomposto em ácido a-cetoadipínico  e oxidado através de uma via similar a ß oxidação. Existe um outro caminho no qual o ácido 3-hidroxiantranílico entra na síntese do ácido nicotínico através do ácido quinolínico. Além do mais, o triptofano é convertido em serotonina através do 5-hidroxitriptofano e metabolizado em melatonina na epífise. No mais, muitas substâncias ativas fisiologicamente de ocorrência natural, tais como o ácido indolacético, um tipo de fitohormônio, e a estricnina, um tipo de alcalóide indolólico, são derivados do triptofano.
O triptofano tende a ser deficiente na ração animal composta basicamente de milho, uma vez que não está contida na farinha de milho. A produtividade na criação de animais pode ser aumentada pela adição de L-triptofano à ração.

USO

Em aplicações farmacêuticas, o L-triptofano é usado como um ingrediente ativo em antidepressivos e hipnóticos. Na área de nutrição clínica é um componente indispensável em infusões de aminoácidos e em dietas enterais e orais. É consumido em grandes quantidades para o enriquecimento nutricional em alimentação animal, especialmente para frangos e criação de porcos.

 

http://www.ajinomoto.com.br/novo/industria.php?prod=triptofano.shtml

 


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